August Kekule, Tokoh yang Pertama Kali Mengemukakan Struktur Benzena

KOMPAS.com – Benzena adalah senyawa organik yang menjadi sumber dari berbagai jenis senyawa kimia. Benzena dikenal dengan struktur heksagonalnya yang seperti cincin. Tokoh yang pertama kali mengemukakan struktur benzena adalah August Kekule.

August Kekule adalah ahli kimia asal Jerman yang memiliki nama lengkap Friedrich August Kekule von Stradonitz.

August Kekule adalah tokoh pertama yang mengemukakan struktur benzena berupa heksagonal, seperti yang dikenal sekarang.

Baca juga: Benzena: Pengertian, Penggunaan, dan Turunannya

Menurut Andrew Robinson dalam Chemistry’s Visual Origins (2010), pada tahun 1865 August Kekule mengusulkan bahwa struktur benzena adalah cincin heksagonal (segi enam) dari enam karbon tetravalent (membentuk empat ikatan).

Di mana setiap atom karbon dalam benzena memiliki satu atom hidrogen yang melekat kepadanya.

Adapun, keenam atom karbon yang membentuk cincin heksagonal secara bergantian memiliki membentuk ikaran tunggal dan ganda di antara mereka.

Artinya, benzena memiliki tiga ikatan rangkap dan tiga ikatan tunggal antar karbon yang membentuk cincin heksagonal tertutup.

Baca juga: Sifat-sifat Benzena

Dilansir dari Chemistry World, pada tahun 1890 August Kekule menjelaskan bahwa struktur benzena yang dikemukannya berasal dari mempinya tentang seekor ular yang menggigit ekornya.

Hal ini disamakan dengan enam atom karbon yang berikatan satu sama lain, sehingga memebentuk cincin tertutup seperti ular yang memakan ekornya sendiri.

Kekurangan struktur Benzena Kekule

Struktur benzena Kekule diakui dalam ilmu kimia, namun belum bisa menjelaskan tentang reaktivitas dan stabilitas senyawa benzena itu sendiri.

Kekurangan struktur benzena Kekule berada pada bentuk yang digambarkannya. Kekule menjelaskan benzena terbentuk dari ikatan tunggal dan ganda antar karbon.

Baca juga: Jenis-Jenis Ikatan Kimia

Dilansir dari Chemistry LibreTexts, masalahnya ikatan tunggal dan ikatan rangkap memiliki panjang yang berbeda. Yaitu, ikatan tunggal memiliki panjang 0,154 nm dan ikatan ganda memiliki panjang 0,134.

Artinya, ikatan tunggal lebih panjang daripada ikatan rangkap antar atom karbon. Hal tersebut membuat bentuk segi enam struktur benzena Kekule menjadi segi enam tidak beraturan.

Padahal, panjang ikatan benzena nyata merupakan segi enam yang benar-benar teratur dengan panjang setiap ikatannya sekitar 0,139 nm.

Baca juga: Senyawa Hidrokarbon: Pengertian, Rumus, Golongan, dan Contohnya

Misalnya, tiga ikatan rangkap pada struktur benzena Kekule seperti menggambarkan bahwa benzena mudah mengalami reaksi adisi. Namun, faktanya benzena lebih mudah melakukan reaksi substitusi.

Struktur Kekule dinilai tidak dapat menjelaskan stabilitas benzena secara akurat. Hal tersebut karena benzena merupakan senyawa yang lebih stabil daripada apa yang digambarkan oleh struktur Kekule.

Stabilitas benzena dikarenakan energinya yang jauh lebih rendah daripada yang diprediksi oleh struktur Kekule.