Mengapa Benzena Lebih Mudah Mengalami Substitusi daripada Adisi?

KOMPAS.com – Benzena memiliki sifat yang unik yaitu lebih mudah mengalami substitusi daripada adisi hal ini disebabkan oleh adanya …

1. Resonansi proton
2. Perpindahan atom H
3. Resonansi elektron
4. Perpindahan atom C
5. Resonansi neutron

Jawabannya adalah c. resonansi elektron. Untuk lebih memahami mengapa benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada adisi, simaklah penjelasan di bawah ini!

Baca juga: Benzena: Pengertian, Penggunaan, dan Turunannya

Dilansir dari Chemistry LibreTexts, reaktivitas benzena berbeda dengan alkena karena reaksi substitusi terjadi dibandingkan dengan adisi.

Hal tersebut dikarenakan benzena adalah hidrokarbon siklik dengan memiliki ikatan rangkap yang beresonansi.

Artinya, ikatan rangkap benzena dapat berpindah-pindah dalam struktur sikliknya (struktur cincin benzena).

Perpindahan ikatan rangkap membuat elektron turut berpindah-pindah dalam benzena atau terdelokalisasi.

Baca juga: Reaksi Adisi Elektrofilik Alkena

Reaksi substitusi hanya menggantikan atom hidrogen dengan atom atau gugus yang lain. sedangkan, atom hidrogen tidak terlibat dengan delokalisasi elektron.

Sehingga, reaksi substitusi lebih mudah dilakukan oleh benzena karena tidak harus mengganggu struktur sikliknya.

Namun, hal ini tidak berlangsung sama pada reaksi adisi. Dilansir dari CK-12, dalam kondisi reaksi sederhana benzena menolak reaksi adisi.

Hal tersebut karena reaksi adisi menyebabkan penambahan molekul pada ikatan rangkap struktur siklik benzena.

Baca juga: Sifat-sifat Benzena

Dilansir dari Chemguide, hal tersebut menyebabkan benzena harus menggunakan sebagian elektron yang terdelokalisasi untuk membentuk ikatan dengan atom atau gugus baru.

Artinya, reaksi adisi mematahkan delokalisasi tersebut untuk menabhakan atom atau gugus baru. Hal tersebut jelas memerlukan energi.

Sehingga, benzena cenderung lebih sulit mengalami reaksi adisi daripada reaksi substitusi.