KOMPAS.com - Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts atau yang sering disebut dengan reaksi alkilasi senyawa aromatik adalah reaksi yang ditemukan oleh ilmuan Prancis bernama Charles friedel dan rekannya yang merupakan ilmuan Amerika bernama James Crafts.
Reaksi ditemukan pada tahun 1877 tersebut merupakan reaksi pembentukan produk teralkilasi.
Reaksi Alkilasi Friedel-Crafts adalah reaksi penggantian atom hidrogen pada cincin aromatik dengan elektrofil.
Yuliga Setyawati dalam skripsiStudi Reaksi Alkilasi benzena dengan Diklorometana Menggunakan Katalis Cairan Ionik (2012) menyebutkan bahwa elektrofilnya adalah karbokation yang terbentuk dari ion halida dan alkil halida yang dikatalis asam lewis maupun asam bronsted.
Contoh asam Lewis yang dapat digunakan sebagai katalis adalah alumunium klorida (AlCl3), besi (III) klorida (FeCl3), tembaga (II) klorida (CuCl2), boron trifluorida (BF3), dan seng klorida (ZnCl2).
Baca juga: Contoh Reaksi Reduksi
Adapun asam Bronsted yang dapat digunakan sebagai katalis adalah asam fluoride (HF), asam sulfat (H2SO4), dan asam fosfat (H3PO4).
Salah satu contoh reaksi alkilasi Friedel-Crafts adalah penambahan gugus metil pada cincin benzena dengan langkah sebagai berikut:
- Langkah pertama adalah pembentukan elektrofilik dari alkil halida yang direaksikan dengan asam Lewis atau asam Bronsted. Pada reaksi ini digunakan asam Lewis yaitu Alumunium klorida (AlCl3).
- Langkah kedua adalah pembentukan karbokation untuk mengaktifkan halogen. Dilansir dari Departement of Chemistry University of Calgary, asam Lewis berfungsi sebagai katalis yang merubah alkil halida (alkil klorida, bromida, atau iodida) menjadi karbokation alkil elektrofilik.
- Dilansir dari Chemistry Libretexts, akan terjadi serangan elektrofilik pada c=c benzena yang menghasilkan berbagai resonansi dan membentuk karbokation nonaromatik. Pada saat inilah halogen akan menggantikan hidrogen dan muatan positif akan terdelokalisasi. Hal tersebut menyebabkan aromatisitas cincin benzena menghilang.
- Karbokation kemudian mengembalikan aromatisitas benzena dengan cara menghilangkan proton pada cincinnya. Hilangnya proton tersebut membuat gugus metil terikat pada cincin benzena. Proton yang dibuang tersebut kemudian bereaksi kembali untuk meregenerasi katalis seperti sedia kala dan diikuti dengan terbentuknya produk yaitu asam klorida (HCl).
Baca juga: Reaksi Eksotermal Pembentukan Nitrogen Dioksida (NO2)
Reaksi alkilasi Friedel-Crafts dapat digunakan untuk menghasilkan isopropil benzena. Isopropil benzena merupakan senyawa kimia yang memiliki banyak manfaat dalam pembuatan produk kimia organik, bahan baku pembentukan fenol, pembentukan aseton, dan juga meningkatkan nilai oktan bahan bakar.
Isopropil benzena dibuat dengan cara menyusun atau menata ulang karbokation dari reaksi alkilasi Friedel-Crafts.
Bahan yang digunakan adalah propil klorida dan benzena untuk menghasilkan karbokation isopropil. Karbokation isopropil tersebut kemudian distabilkan dengan mengatur ulang atom ion hidrida (ion negatif hidrogen) di dalamnya.